文献类型：期刊文献

中文题名：(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4(1H)-二酮的立体选择性合成

英文题名：Synthesis of(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-tetrahydro-4H-furoimidazole-2,4(1H)-dione by stereoselective reduction

作者：潘亚金[1];蒋晓岳[1];虞国棋[2];宋小华[1];郭冬初[1];吴春雷[3]

机构：[1]浙江医药股份有限公司新昌制药厂;[2]浙江医药股份有限公司维生素厂;[3]绍兴文理学院化学化工学院

年份：2012

卷号：34

期号：1

起止页码：16

中文期刊名：化学试剂

外文期刊名：Chemical Reagents

收录：CSTPCD、、北大核心2011、CSCD2011_2012、北大核心、CSCD

基金：国家级火炬计划资助项目(2003EB020664);国家重点新产品资助项目(2004ED700014)

语种：中文

中文关键词：d-生物素;(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4(1H)-二酮;选择性还原;单晶衍射

外文关键词：d-biotin ; （ 3aS, 6aR ） -1,3-dibenzyl-tetrahydro-4H-furo [ 3,4-d ] imidazole-2,4 （ 1 H ） -dione ; stereoselective re-duction ; single-crystal X-ray diffraction

中文摘要：以顺-1,3-二苄基-5-[(1S,2S)-(+)-苏式-1-羟甲基-2-(对硝基苯基)-2-羟乙基]-四氢-4H-吡咯并[3,4-d]咪唑-2,4,6-三酮为原料,经单乙酰化、NaBH4还原和酸水解得到标题化合物,与直接还原或是先经双乙酰化再还原的工艺相比,单乙酰化后再还原的选择性高达97.25%。并对单乙酰化物和双乙酰化物结构做了X单晶衍射测定,单乙酰化物的原子空间排布更利于选择性还原。

外文摘要：（3aS,6aR） -1,3-Dibenzyl-tetrahydro-4H-furo [ 3,4- d] imidazole-2,4 （1 H）-dione, as the key intermediate of d-bi- otin, can be synthesized from cis-1,3-dibenzy]-5- [ （ 1S, 2S） - （ ＋ ）-threo-l-hydroxymethyl-2-（ p-nitrophenyl ）-2-hydroxy- ethyl -tetrahydro-4H-pyrro [ 3,4-d ] imidazole-2,4, 6-trione via single-acylation, reduction by NaBH4, and hydrolyzation, in which more higher reduction selectivity of 97.25% can be obtained compared with the technics of straight reduction or the double-acylation. The structures of the single-acylate and double-acylate were confirmed by X-ray diffraction,which indicates the atom arrangement of the single-acylate is more suitable for stereoselective reduction.