文献类型：学位论文

中文题名：通过2-（炔基）苄醇及其衍生物构建碳多环骨架的新方法研究

作者：张浙冰[1];

机构：[1]绍兴文理学院;

导师：沈润溥;绍兴文理学院|蔡涛;绍兴文理学院

授予学位：硕士

语种：中文

中文关键词：邻炔基苄醇;环化反应;C-C键;区域选择性

中文摘要：邻炔基苄醇类化合物是一种含有炔基和羟基两种官能团的化合物,在有机合成中应用十分广泛。通过邻炔基苄醇上炔基的双官能化环化构建C-O键或者C-C键具有原子经济的优点,而且得到的异苯并呋喃、异苯并吡喃、稠环等结构骨架,在药物化学、配位化学、天然产物合成化学、材料科学等领域中具有广泛的应用。本文以邻炔基苄醇及其衍生物为底物进行双官能团化反应,分别开发了合成5H-二苯并[a,d]环庚烯和2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘的新方法。具体内容如下:第一章,简要阐述了邻炔基苄醇及其衍生物双官能团化反应的研究进展。包括以下两方面内容:(1)邻炔基苄醇及其衍生物的双官能团化反应构筑C-O键研究进展;(2)邻炔基苄醇及其衍生物的双官能团化反应构筑C-C键研究进展。第二章,通过邻芳基炔基苯甲醇和芳烃的[5+2]环化反应,成功开发了一种可以直接合成具有潜在生物活性的5H-二苯并[a,d]环庚烯的新方法。经机理研究,推断该反应的路径经历了连续的分子间Friedel–Crafts烷基化和分子内7-endo-dig环化。第三章,成功开发了一种通过1,3-二羰基与碳链1,7-烯炔的银催化自由基串联双环化/芳构化策略来合成结构多样的2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘的方法。各种1,7-烯炔和1,3-二羰基底物均能适用该反应,并以中等至良好的产率和高区域选择性得到2,3-二氢-1H-环戊并[a]萘及其衍生物。而且,通过该反应获得产物的进一步衍生化为合成吡唑衍生物及复杂二醇类化合物提供了一种新的途径。